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스타트업이 투자 유치를 진행하는 과정에서 계약서에 적힌 문구만 보는 것으로는 부족하다. 실제로 투자계약서를 꼼꼼히 살폈다고 생각했는데도, 후속 라운드나 경영 과정에서 예상치 못한 장애물이 나타나는 사례가 적지 않다. 나도 예전에 한 창업자를 도왔을 때, 계약서에 직접 언급되지 않은 ‘보이지 않는 조건’ 때문에 후속 투자가 지연된 경험이 있었다. 이런 상황을 막으려면, 눈에 보이는 문구 이외에 숨어 있는 함의를 파악해야 한다. 이번 글에서는 창업자가 투자계약서에서 반드시 점검해야 할 핵심 사항을 살펴보고, 장기적인 기업 운영을 방해할 수 있는 위험 요소에 어떻게 대응할지 알아본다.

1. 선행조건(Condition Precedent)이 실제 경영에 미치는 영향

투자자가 계약 체결 전 충족을 요구하는 선행조건은, 그 자체로 기업 운영을 크게 제약할 수 있다. 대표적으로는 기존 주주의 동의나 법적 절차(인허가 승계, 기업결합신고 등), 혹은 일정 재무 지표 충족 등을 예로 들 수 있다. 문제는 이 선행조건을 충족하지 못하면 투자계약서가 무효 처리되어 시간과 자원을 추가로 소모해야 한다는 점이다. 심지어 투자자가 의도적으로 까다로운 조건을 넣어, 창업자가 자금을 유연하게 쓰지 못하도록 만들 수도 있다.

대응 방안

• 선행조건이 기업 운영에 심각한 부담을 주지 않도록 사전에 협상한다.
• 특정 조건을 충족하지 못했을 때 투자자가 일방적으로 계약을 해지할 수 없도록 조항을 명확히 제한한다.
• 현실적인 달성 가능성을 검토한 뒤, 불가능에 가까운 조건이라면 수정 요구나 대안을 제시한다.

2. 미래 투자 라운드에 직결되는 계약 조건을 놓치는 실수

스타트업 투자 계약은 한 번의 자금 조달로 끝나지 않는다. 초기 라운드에서 맺은 투자계약서의 각종 권리나 조항은 후속 투자 라운드에도 그대로 적용될 수 있다. 예컨대 **우선매수권(Right of First Refusal)**이 지나치게 광범위하면, 새로운 투자자가 진입하기 어려워 성장 동력을 잃는다. 또한, 희석방지(Anti-Dilution) 조항이 창업자 지분을 심하게 깎아내릴 위험성도 간과할 수 없다.

대응 방안

• 우선매수권이 있더라도, 신규 투자 유치가 충분히 가능하도록 범위와 방식(우선매수권 행사 기간 등)을 협상한다.
• 희석방지 조항이 실제로 발동될 상황을 시뮬레이션해 지분 변동을 사전에 예측한다.
• 후속 라운드 투자자와의 협상을 염두에 두고, 초기 계약에서 불리한 조항을 최소화한다.

3. 정보 공개 의무(Information Rights)의 함정

투자계약서에는 스타트업이 투자자에게 정기적으로 재무 및 운영 정보를 제공하도록 하는 조항이 자주 들어간다. 이는 투자자 보호 측면에서 당연해 보일 수 있지만, 과도한 정보 공개 의무가 창업자에게 불리하게 작용하기도 한다. 예컨대 핵심 기술 자료나 고객 정보를 투자자에게 주기적으로 제출하다 보면, 경쟁 관계의 투자자가 해당 정보를 활용할 위험이 생긴다.

대응 방안

• 정보 공개의 범위를 구체적으로 설정해 민감 정보는 제한적으로 제공한다.
• 투자자가 경쟁사와 관련 있거나 동종 업계에 투자를 많이 하는 경우, 보안 조치를 계약상 의무로 명시한다.
• 재무 보고 주기도 분기 단위가 아니라 반기 혹은 연간 등으로 조정해 경영 부담을 줄인다.

4. 재무 보고와 경영 개입 범위가 불분명한 문제

투자자는 자금을 투입한 만큼 경영 현황을 파악하려고 든다. 그러나 보고 의무와 경영 개입 권한을 명시해두지 않으면, 창업자가 의사결정을 내릴 때마다 투자자의 ‘사전 승인’을 받아야 할 수도 있다. 실제로 “주요 경영사안에 대해 투자자 동의를 받아야 한다”는 광범위한 Veto Right 때문에 창업자가 회사 전략을 자유롭게 실행하지 못하는 사례를 본 적이 있다.

대응 방안

• 보고 주기, 보고 범위 등을 구체적으로 합의하고, 창업자가 과도한 문서 작업 부담에 시달리지 않도록 한다.
• 투자자가 승인을 요구할 수 있는 항목(예: M&A, 대규모 자산 매각 등)을 최소화한다.
• 경영권을 보호하기 위해 핵심 의사결정은 창업자에게 남겨두고, 투자자가 개입할 수 있는 범위를 명문화한다.

5. 법률 검토를 생략하는 치명적 실수

투자 계약 체결 과정에서 변호사 비용 등을 절약하려고 ‘독자 검토’만 진행하는 창업자가 있다. 하지만 투자계약서는 회사 지분, 거버넌스 구조, 자금 사용 등에 직결되는 법률 문서이므로 전문 지식 없이 접근했다가 낭패를 보는 경우가 많다. 예전에 만난 어느 창업자는 비전문가가 계약서를 살핀 뒤 서명했는데, 후속 라운드에서 투자자가 MAE(Material Adverse Effect) 같은 조항을 근거로 투자금을 거두어들이려 해 큰 혼란을 겪었다.

대응 방안

• 변호사나 회계사, 경영 컨설턴트 등 전문 인력이 계약서를 검토하도록 한다.
• 모호한 표현이나 특수 조항에 대해 질문하고, 불합리한 부분은 꼭 수정하거나 별도 부속합의를 삽입한다.
• 향후 발생할 수 있는 법적 분쟁에서 어느 관할권을 적용할지도 명시해 둔다.

‘보이지 않는 조건’까지 철저히 살펴야 스타트업의 미래가 밝아진다

창업자는 투자금을 확보해야 한다는 압박감에 투자계약서의 모든 조항을 깊이 파고들지 못하는 경우가 많다. 하지만 선행조건이나 정보 공개 의무, 경영 개입 범위, 그리고 후속 라운드로 이어질 각종 권리 조항 등이 향후 회사 운영에 어떻게 작용하는지 미리 파악해야만, 투자 유치와 회사 성장을 동시에 지켜낼 수 있다. 나도 과거에 핵심 조항을 놓쳐서 경영권 갈등에 휘말린 창업자를 지원한 경험이 있는데, 결국 문제를 해결하려면 훨씬 더 많은 비용과 시간이 들었다.

결국 투자 계약은 단순히 돈을 주고받는 문서가 아니라, 스타트업의 장기적 비전과 창업자의 권리를 보장해주는 안전장치여야 한다. 이를 위해서는 계약서에 표기된 내용만이 아니라, 숨어 있는 위험과 가능성까지 철저히 분석한 뒤 협상에 임해야 한다.

스타트업이 초기 단계에서 자금을 유치하려 할 때, 많은 창업자가 투자계약을 꼼꼼히 확인하기보다는 빠른 투자 완료에 집중한다. 그러나 투자계약은 자금 조달 이상의 의미를 지닌다. 창업자의 권리 보호와 회사의 장기 성장을 좌우한다는 점에서, 각 조항을 제대로 협상해야 한다. 과거 컨설팅 중 한 창업자가 투자계약서를 자세히 살피지 않았다가, 경업금지 조항으로 인해 이직조차 하지 못했던 장면을 본 적이 있다. 이런 사례들을 돌이켜보면, 계약 서명 전에 세부 조항을 깊이 파악하는 것이 얼마나 중요한지 알 수 있다.

1. 우선매수권 및 동반매도청구권의 개념과 중요성

1) 우선매수권 (Right of First Refusal, ROFR)

우선매수권은 기존 주주가 신규 투자자보다 먼저 지분을 매수할 수 있는 권리를 의미한다. 이는 스타트업투자 시점에서 기존 주주의 지분 방어를 돕지만, 새로운 자금 유치 기회를 제한할 수 있다. 실제로 내가 자문했던 한 스타트업은 우선매수권을 광범위하게 허용했다가 기존 투자자가 추가 투자를 거부하자 자금난에 직면했다.

실전 팁: 우선매수권을 완전히 제거하기 어렵다면, 일정 지분 이상 보유한 주주에게만 적용되도록 협상하자. 너무 광범위하게 설정하면 신규 투자 유치가 막힐 위험이 커진다.

2) 동반매도청구권 (Tag-along Right)

Tag-along은 창업자가 지분을 매각할 때, 기존 투자자도 동일한 조건으로 함께 매각할 수 있도록 보장한다. 투자자들은 의사결정권을 가진 창업자가 갑자기 지분을 처분해 떠나는 상황에서 손실을 최소화하고자 이 조항을 활용한다. 다만 창업자 입장에서는 지분 매각이 복잡해질 수 있으므로, 작은 지분의 투자자까지 Tag-along을 행사하는 것은 피하는 편이 좋다.

실전 팁: 소수 투자자까지 무분별하게 동반매도를 요구하면 회사 매각 협상이 지나치게 복잡해진다. 최소 지분율 기준을 협상해 자유로운 지분 매각을 어느 정도 유지할 필요가 있다.

3) 강제매도청구권 (Drag-along Right)

Drag-along 조항은 주요 주주가 지분을 매각할 때, 소액 주주도 강제로 동일한 조건에 동참시키는 권리다. VC투자 관점에서는 빠른 Exit이 가능하지만, 창업자가 예상치 못한 낮은 기업가치로 회사를 매각하게 될 수도 있다.

실전 팁: Drag-along이 발동될 수 있는 최소 밸류에이션을 설정해 두면, 창업자의 손실을 어느 정도 방어할 수 있다.

2. 경업금지 조항의 실질적 영향과 해석

경업금지(Non-Compete) 조항은 투자 계약 후 일정 기간 동안 창업자가 유사 업종을 새로 창업하거나 참여하지 못하도록 제한한다. 한 번은 의류 플랫폼 스타트업 창업자가 투자를 받은 뒤 과도한 경업금지 조항으로 인해 업종 전환조차 하지 못하는 사례를 봤다.

• 적용 기간: 2~3년이 일반적이며, 5년 이상이면 창업자의 향후 활동을 지나치게 구속하게 된다.
• 적용 범위: 동종 업종 전체가 아니라 직접적 경쟁 사업에 한하도록 협상하는 편이 바람직하다.
• 위반 시 페널티: 일부 계약은 투자금 반환 조항이 포함되어 있으나, 실제로 소송 시 법원에서 제한적으로 인정되는 경우가 많다.

실전 팁: 경업금지 조항이 창업자의 혁신 가능성을 봉쇄하지 않도록, 기간과 범위를 최대한 좁히는 것이 투자유의사항을 지키는 핵심이다.

3. 주식매수청구권(Put Option)의 작동 방식과 주의점

주식매수청구권(Put Option)은 투자자가 특정 조건에서 스타트업이 주식을 매수하도록 요구하는 조항이다. 투자자가 위험을 줄일 수 있지만, 스타트업에는 재무 부담이 될 수 있다.

• 행사 시점: 대체로 투자 후 3~5년 이후로 설정한다. 이보다 빠르면 회사 현금 흐름에 치명적이다.
• 매입 가격: 투자 원금에 일정 이자를 가산하기도 하므로, 과도한 조건을 피하도록 협상해야 한다.
• 매입 의무자: 회사가 매입해야 하는지, 창업자가 사야 하는지 구분이 애매하면 분쟁이 생길 수 있다.

실전 팁: Put Option이 있더라도, 투자계약에서 행사 조건을 세밀하게 설계해 스타트업의 현금 유동성이 위험해지지 않도록 해야 한다.

4. 상환전환우선주(RCPS) 조항에서 스타트업이 협상해야 할 부분

RCPS(Redeemable Convertible Preferred Stock)는 투자자가 상황에 따라 보통주 전환이나 상환을 택할 수 있는 우선주 형태다. 이는 스타트업법률 측면에서 매우 중요하다.

• 상환 조건: 보통 5년 후 상환 가능성을 부여하지만, IPO나 M&A처럼 특정 이벤트가 있어야만 하도록 설정하면 회사 부담이 줄어든다.
• 전환 조건: RCPS가 보통주로 전환될 때 창업자의 지분 희석 폭이 지나치지 않도록 전환비율을 조정해야 한다.
• 배당 조항: 우선주 보유자에게 과도한 배당이 발생하지 않도록 주의한다.

실전 팁: RCPS 계약은 향후 자금 조달과 지분 구조에 큰 영향을 주므로, 전문가 자문을 받아서 협상해야 스타트업투자 후에도 문제를 최소화한다.

스타트업이 투자 유치를 진행할 때, 계약서 하나가 회사의 미래를 결정할 수 있다. 나 또한 여러 프로젝트에서 초기 창업자가 서둘러 계약을 체결했다가, 후속 투자 유치 시 장애물을 만난 광경을 숱하게 목격했다. 결국 VC투자를 유치하는 과정은 단순히 돈을 받는 데 그치지 않고, 지분 구조와 창업자의 권한, 그리고 회사를 둘러싼 여러 이해관계자의 역학 관계를 재편한다.

따라서 우선매수권·Tag-along·Drag-along·경업금지·Put Option·RCPS와 같은 핵심 조항을 면밀히 파악해야 한다. 특히 이벤트 발생 시점, 행사 조건, 배당이나 매입 가격 등에 대한 협상을 제대로 수행하지 않으면 창업자가 경영권까지 잃게 될 수도 있다. 충분한 검토와 협상을 거쳐야만 장기적인 성장과 안정성을 확보할 수 있음을 명심해야 한다.